John Turturro incarne Fioravante, un fleuriste débutant tandis que Woody Allen est Murray Schwartz, son ami libraire qui se retrouve obligé de fermer boutique parce que «plus personne n'achète de livres».
Pour pouvoir payer les factures, ils vont se lancer dans le plus vieux métier du monde, le plus âgé étant le «pimp» du plus jeune. Murray, qui prend l'affaire très au sérieux, revit littéralement en organisant les rendez-vous rémunérés du fleuriste.
La première cliente du gigolo sera la très sexy Sharon Stone , puis c'est au tour de l'amie de celle-ci à la libido débridée et plein d'autres.
Le réalisateur américain, 77 ans au compteur, et Turturro, 56 ans, admirateur de Woody Allen, se sont visiblement amusés à tourner ce film .
Les codes «alleniens» sont presque tous là entre rythmes jazz, ville de New York filmée à l'automne avec ses arbres incandescents, une grande dose d'humour juif et encore une pluie de répliques efficaces.
Les scrupules des deux apprentis vont disparaître aussi vite que l'argent rentre de manière inespérée, une fois après avoir réglé la question de la commission du «pimp» ou de savoir s'il faut facturer les clientes à l'heure ou à la prestation.
Leurs petites affaires se poursuivent sans histoire jusqu'au jour où le gigolo rencontre Vanessa Paradis, qui campe Avigal, une veuve de rabbin ultra-orthodoxe.
Le film ouvre alors une parenthèse plus sentimentale. Solitaire et renfermée, Avigal va réussir à s'ouvrir de nouveau au monde grâce à Virgil, autre solitaire. Hélas Dovi, amoureux d'elle et membre vigilant de protection de la communauté, veille au grain...
La rencontre de tout ce petit monde aura des répercussions jusqu'au sein de la communauté juive.
John Turturro signe au final un film très drôle, mais aussi délicat.